U prostorijama Hrvatskog košarkaškog saveza održan je ždrijeb prvog, drugog i trećeg kruga drugog dijela Kupa Krešimira Ćosića.
U prvom krugu, koji će se odigrati 13. prosinca sastati će se Trogir - Dubrava, Vrijednosnice OS Darda - Alkar, Voštarnica - Svjetlost te Dubrovnik - Kvarner (prvospomenute momčadi su domaćini).
Pobjednik iz susreta Trogir - Dubrava potom u drugom krugu kod kuće igra protiv Borik-Puntamike, bolji iz susreta Darda - Alkar igrati će protiv Cedevite (ako prođe Darda, onda će Cedevita biti gost, a ako prođe Alkar onda će se igrati u Podsusedu), Zabok će igrati protiv boljeg iz ogleda Voštarnica - Svjetlost (ako prođe Svjetlost, bit će domaćin, a u slučaju prolaska Voštarnice gost), dok će Šibenik kod kuće čekati boljeg iz utakmice Dubrovnik - Kvarner.
U trećem pak kolu bolji iz para Borik - Trogir/Dubrava igrati će kod kuće protiv Zadra, pobjednik iz ogleda Cedevita - Darda/Alkar ugostiti će Zagreb Croatia osiguranje, bolji iz susreta Zabok - Voštarnica/Svjetlost u ići će u goste Ciboni (osim ako ne prođe Voštarnica), dok će slavljenik iz utakmice Šibenik - Dubrovnik/Kvarner gostovati na Gripama kod Split Croatia osiguranja.
Parovi Kupa:
1. krug (13.12.2008.):
Trogir - Dubrava
Vrijednosnice OS Darda - Alkar
Voštarnica - Svjetlost
Dubrovnik - Kvarner NR
2. krug (20.12.2008).:
Borik Puntamika - Dubrava/Trogir
Cedevita - Darda/Alkar
Zabok - Voštarnica/Svjetlost
Šibenik - Dubrovnik/Kvarner
- ako u prvom krugu prođu Darda i/ili Voštarnica onda će oni biti domaćini u drugom krugu, a isto vrijedi i za treći krug ako će proći u drugom
3. krug (27.12.2008.):
Bolji iz Borik Puntamika - Dubrava/Trogir ugoščuje Zadar
Bolji iz Cedevita - Darda/Alkar ugoščuje Zagreb CO
Bolji iz Zabok - Voštarnica/Svjetlost gostuje kod Cibone
Bolji iz Šibenik - Dubrovnik/Kvarner gostuje kod Split CO